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在有机反应中，有alpha-h的酯，用非亲核性强碱(例如lda)拔除alpha-h，然后与一亲电ys1s试剂发生sn2反应，是有机合成中常用的形成c-c键的反应。当alpha-c上有其它基团连接的时候，拔氢就5ob2会产生e或者z的异构体。下面讲讲e,z-烯醇式的控制。

ireland发现用1当量lda拔除丙酸乙酯的alpha-h，〖如〗〖果〗〖是〗〖用〗〖t〗〖h〗〖f〗〖作〗〖为〗〖溶〗〖t〗〖7〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖4〗〖t〗〖5〗〖1〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖a〗〖n〗〖剂〗〖得〗〖到〗〖6〗〖:〗〖9〗〖4〗〖的〗〖 〗〖e〗〖-〗〖s〗〖i〗〖l〗〖y〗〖l〗〖 〗〖k〗〖e〗〖t〗〖e〗〖n〗〖e〗〖 〗〖a〗〖c〗〖e〗〖t〗〖a〗〖l〗〖为〗〖主〗〖要〗〖产〗〖物〗，但是thf中含有45%dmpu或者23%hmpa作为溶t74t51an剂，则得到 z-silyl ketene acetal为主要产物(j. org. chem. 1991, 56, 650)。

当仅用thf作为溶t74t51an剂的时候， li 离子，〖羰〗〖基〗〖氧〗〖和〗〖碱〗〖结〗〖z〗〖e〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖x〗〖d〗〖合〗〖成〗〖紧〗〖密〗〖的〗〖六〗〖元〗〖环〗〖过〗〖渡〗〖态〗〖8〗〖5〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖9〗〖v〗〖 〗〖i〗〖（〗〖参〗〖看〗〖z〗〖i〗〖m〗〖m〗〖e〗〖r〗〖m〗〖a〗〖n〗〖-〗〖t〗〖r〗〖a〗〖x〗〖l〗〖e〗〖r〗〖过〗〖渡〗〖态〗〖8〗〖5〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖9〗〖v〗〖模〗〖型〗〖）〗〖。〗〖在〗〖六〗〖元〗〖环〗〖过〗〖渡〗〖态〗〖8〗〖5〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖9〗〖v〗〖 〗〖i〗〖 〗〖中〗，为了降低 1,3-双直立作用，r1位于平伏键位，虽然此时r1和or2有 a1,3-strain （烯丙基1,3位张力），但是降2re1低 1,3-双直立作用抵消了 a1,3-strain。所以经d545过紧密的六元环过渡态859v i 得到 z-烯醇式，或者 e-silyl ketene acetal。当在thf加入dmpu或者hmpa作为溶t74t51an剂的时候，由于dmpu或者hmpa是非质子a726性极性溶剂cwru，会产生非常强烈的溶剂化作用，〖形〗〖成〗〖过〗〖渡〗〖态〗〖8〗〖5〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖9〗〖v〗〖 〗〖i〗〖i〗，以降低 a1,3-strain。过渡态859v ii 中看似有强烈v9le的1,3-双直立作用，但是实际情况是由于非质子a726性极性溶剂cwru的溶剂化作用，〖使〗〖生〗〖成〗〖六〗〖元〗〖环〗〖过〗〖渡〗〖态〗〖8〗〖5〗〖〗〖〗〖〗〖〗〖9〗〖v〗〖 〗〖i〗〖i〗〖 〗〖的〗〖可〗〖能〗〖大〗〖大〗〖降〗〖低〗，主要生成非环051a状的过渡态859v。所以经d545过非环状过渡态859v得到 e-烯醇式，或者 z-silyl ketene acetal。